Paul Annacone fue un jugador diestro de saque y red, que estuvo No. 12 de singles (3 de marzo 1986) y ganó tres títulos de singles antes de su retiro en 1993. Su mejor resultado de Grand Slam fue en Wimbledon 1984, cuando siendo No. 242 del mundo y venido de la Universidad de Tennessee, sorprendió al vencer al No. 13 del mundo Johan Kriek por 6-3, 6-2, 6-4 en cuarta ronda antes de perder con Jimmy Connors 6-2, 6-4, 6-2 en cuartos de final.

Con su compañero de dobles Christo van Rensburg, Annacone ganó el Abierto de Australia en 1985 (v. Edmonson-Warwick) y clasificó a tres torneos de cierre de temporada (diciembre de1986, 1987, 1989). Con David Wheaton fue vicecampeón en el US Open 1990 (p. con Aldrich-Visser). Ganó 14 copas de dobles y llegó al No. 3 del mundo en la especialidad (6 de abril 1987). Fue miembro del equipo estadounidense de Copa Davis en 1986 ante Australia, haciendo dupla con Ken Flach en semifinales del Grupo Mundial en Brisbane.

Luego de terminar su carrera, Annacone se ha consolidado como uno de los mejores entrenadores del mundo. Entrenó a su compatriota Pete Sampras (1996-2001/2002) y al No. 1 británico por largo tiempo, Tim Henman (2003-2007), fue Director del Programa de Alto Rendimiento de la USTA (2001-2003) y en noviembre de 2006 fue designado para apoyar a Ross Hutchins, entonces Jefe del Tenis Masculino de la  Lawn Tennis Association. Fue entrenador del equipo británico de Copa Davis (abril 2008-marzo 2010). En mayo de 2010 anunció que dejaría su cargo en la LTA, y en agosto de 2010 comenzó a trabajar con Roger Federer. Bio: James Buddell